Владимир Владимирович Кличко родился 25 марта 1976 года в семье полковника авиации и учительницы начальных классов. К боксу его привлек старший брат Виталий. В любительском боксе Кличко-младший добился наивысшего успеха в 1996 году - на Олимпиаде в Атланте Владимир стал олимпийским чемпионом. На эту Олимпиаду должен был ехать Виталий Кличко, однако в его крови врачи обнаружили запрещенные препараты.

На любительском ринге Кличко-младший провел 140 поединков, из которых одержал 134 победы. Менее половины этих поединков он завершил досрочно, а прозвище "Стальной молот" получил лишь после перехода в профессиональный бокс. В конце августа 1996 года Кличко ушел в профессионалы, когда вместе с братом Виталием подписал контракт с немецкой промоутерской компанией "Universum Box Promotions".

Первый бой на профессиональном ринге Владимир Кличко провел против Фабиана Мезы (Fabian Meza) 16 ноября 1996 года, нокаутировав того в первом же раунде. Затем последовала череда побед, которая прервалась лишь только 5 декабря 1998 года в бою с Россом Пьюрити (Ross Puritty). Тогда американец добился победы над Владимиром техническим нокаутом в 11 раунде.

14 октября 2000 года Кличко-младший завоевал первый серьезный титул в своей карьере: в Кельне он победил американца Криса Берда и стал чемпионом мира по версии WBO (Всемирная боксерская организация). Владимир Кличко пять раз сумел отстоять свой титул, но 8 марта 2003 года был побежден южноафриканцем Корри Сандерсом (Corrie Sanders).

После поражения украинский боксер выиграл два малозначимых боя, однако 10 апреля 2004 года проиграл поединок с американцем Лэмоном Брюстером (Lamon Brewster) за титул чемпиона мира по версии WBO. Владимир утверждал, что перед началом поединка ему в воду специально подмешали наркотики. После поражения в бою с Брюстером рейтинг Кличко заметно понизился, но украинский боксер все-таки сумел вновь получить право на чемпионский поединок.